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Chris (Ryan Reynolds) es un buen chico, divertido... gordo y pardillo. El día de la graduación del Instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie (Amy Smart). Pero Jaime le va a partir el corazón: ella le quiere... sólo como amigo. Diez años más tarde y a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James (Anna Faris), le obliga a hacer escala en su antiguo pueblo. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos... y con Jamie.